Recruté depuis sa Barbade natale pour travailler en Grande-Bretagne à l'époque de Windrush, Siggy Cragwell était passionné par les chemins de fer. Il a commencé à travailler sur les trains à vapeur en mars 1962 et, au cours des 63 années suivantes, il a œuvré sur l'ensemble du réseau, animé chaque jour par les rencontres et les échanges.