David a débuté sa carrière ferroviaire comme superviseur de gare à Kingston, où il a observé et appris le fonctionnement et la gestion d'une gare. Une mutation pour devenir opérateur de trains à Waterloo, puis bientôt agent de sécurité, a commencé à réaliser ses plus grands rêves. Un déménagement à Chester pour élever sa famille a permis à David de devenir conducteur, puis instructeur de conduite. Son plus grand moment, empreint de fierté, a été le jour où il a vu plusieurs de ses apprentis conducteurs se passer leurs trains.