David begann seine Bahnkarriere als Bahnhofsvorsteher in Kingston, wo er die Funktionsweise und den Betrieb eines Bahnhofs beobachtete und lernte. Eine Versetzung als Fahrdienstleiter nach Waterloo und bald darauf als Schaffner ließ seinen größten Traum wahr werden. Bald darauf zog er nach Chester, um seine Familie zu gründen, und konnte so Lokführer und später Fahrlehrer werden. Sein größter und stolzester Moment war der Tag, an dem er sah, wie mehrere seiner Lokführer-Azubis ihre Züge aneinander übergaben.