Siggy Cragwell wurde während der Windrush-Ära aus seiner Heimat Barbados angeworben, um in Großbritannien zu arbeiten. Er hatte eine Leidenschaft für die Eisenbahn. Im März 1962 begann er mit der Arbeit an Dampfzügen und arbeitete in den folgenden 63 Jahren im gesamten Eisenbahnnetz. Jeden Tag war er von den Menschen, die er traf und mit denen er sprach, begeistert.