David comenzó su carrera ferroviaria como supervisor de estación en Kingston, donde observó y aprendió cómo funcionaba y se gestionaba una estación. Un traslado para convertirse en despachador de trenes en Waterloo y pronto en guardia se convirtieron en sus mayores sueños. Poco después, mudarse a Chester para criar a su familia le permitió convertirse en conductor y luego en instructor de conducción. Su momento más importante, lleno de orgullo, fue el día que vio a varios de sus aprendices de conductor pasarse los trenes.