David iniziò la sua carriera ferroviaria come supervisore di stazione a Kingston, dove osservò e imparò come funzionava e veniva gestita una stazione. Il trasferimento per diventare controllore dei treni a Waterloo e, di lì a poco, guardiano ferroviario iniziò a diventare il suo più grande sogno. Ben presto, il trasferimento a Chester per crescere la sua famiglia permise a David di diventare macchinista e poi istruttore di guida. Il suo momento più bello, pieno di orgoglio, fu il giorno in cui vide diversi dei suoi macchinisti in formazione passarsi i treni a vicenda.