Reclutato dalla sua casa alle Barbados per lavorare in Gran Bretagna durante l'era del Windrush, Siggy Cragwell nutriva una passione per le ferrovie. Iniziò a lavorare sui treni a vapore nel marzo del 1962 e nei successivi 63 anni ha lavorato in tutta la rete, ogni giorno animato dalle persone che incontrava e con cui parlava.