डेविड ने अपने रेलवे करियर की शुरुआत किंग्स्टन में एक स्टेशन सुपरवाइज़र के रूप में की, जहाँ उन्होंने स्टेशन के कामकाज और संचालन को देखा और सीखा। वाटरलू में ट्रेन डिस्पैचर और जल्द ही गार्ड बनने के बाद उनका स्थानांतरण उनके सबसे बड़े सपनों के सच होने जैसा था। जल्द ही अपने परिवार का पालन-पोषण करने के लिए चेस्टर चले जाने से डेविड ड्राइवर और फिर ड्राइवर इंस्ट्रक्टर बन गए। उनके लिए सबसे बड़ा, गर्व से भरा पल वह दिन था जब उन्होंने अपने कई प्रशिक्षु ड्राइवरों को एक-दूसरे को अपनी ट्रेनें सौंपते देखा।