Siggy Cragwell, die vanuit zijn huis op Barbados werd gerekruteerd om tijdens het Windrush-tijdperk in Groot-Brittannië te werken, had een passie voor de spoorwegen. Hij begon in maart 1962 met werken aan stoomtreinen en heeft de daaropvolgende 63 jaar aan het spoorwegnet gewerkt, elke dag weer geïnspireerd door de mensen die hij ontmoet en spreekt.