David begon zijn spoorwegcarrière als stationsopzichter in Kingston, waar hij zag en leerde hoe een station werkte en gerund werd. Een overplaatsing naar treindienstleider in Waterloo en al snel naar conducteur, maakte zijn grootste droom werkelijkheid. Al snel verhuisde hij naar Chester om zijn gezin te stichten, waardoor David machinist en vervolgens rijinstructeur werd. Zijn grootste moment, vol trots, was de dag waarop hij verschillende van zijn machinisten in opleiding hun treinen aan elkaar zag overhandigen.